В мае 1889 года М.А. Ульянова приобрела имение Алакаевка в Самарской губернии, и семья переехала туда. Владимир попробовал управлять имением, но не преуспел в этом. Уже осенью 1889 года семья Ульяновых переехала в Самару. В 1890 году Владимиру было разрешено готовиться экстерном к сдаче экзаменов на юриста, и уже в ноябре 1891 года он успешно сдал экзамены за курс юридического факультета Императорского Санкт-Петербургского университета