Вы в одной лодке – и оба это понимаете. Говорите коллеге, что вам неловко постоянно его дёргать и напоминать, и вместе ищите решение, устанавливайте новый срок. Опирайтесь на ваше взаимное желание сделать работу над задачей менее неприятной и показывайте, что не относитесь к человеку хуже из-за просроченного дедлайна.