Первоначальную застройку по берегам протока в XVIII и XIX веках составляли мелкие деревянные домики гаванских жителей, казармы морских служащих. Владельцами земельных участков в начале XIX века были семьи морских офицеров: на углу Среднего проспекта, на месте нынешнего Шкиперского сада, стоял дом капитан-лейтенанта П. Карташева, на месте № 2 – участок вдовы вице-адмирала У. Клокачевой, а на месте № 13 – дом жены флотского капитана М.В. Опочининой.

В 1910-х годах были построены дома № 4/22 (см.: Гаванская улица, № 22) и № 6/29 на углу с Опочининой по проекту архитектора Д.А. Шагина.